Le natif de Kirkland Lake, en Ontario, a gagné la Coupe Stanley avec les Red Wings (1955), les Maple Leafs (1962, 1963, 1964 et 1967) et les Canadiens de ...
Il a perdu sa cause, interjeté appel, puis travaillé comme entraîneur adjoint des Cowboys de Calgary dans l'AMH pour le reste de la saison 1975-76. Il a vu son rétablissement comme un autre défi qu'il est parvenu à relever. « C'était terrible », s'est remémoré Keon au sujet de la dispute contractuelle. Il a détesté aller là-bas, mais d'une certaine façon, ça l'a aidé sur le plan hockey. Les Maple Leafs sont venus à sa rescousse lors du repêchage intraligue de 1960. Hillman a connu une carrière qui l'a conduit un peu partout. Il avait une motion comme celle du célèbre Eddie Feigner, de King and his Court. En 1957, nous avions un gros tournoi de softball à Kirkland Lake avec une demi-douzaine des meilleures équipes de la région. Nous avons disputé trois matchs, et j'avais connu un tournoi exceptionnel. J'en ai frappé un contre Larry, qui lançait pour l'équipe de Kirkland Lake. Je n'arrivais pas à y croire. Souvent surnommé Morley (son deuxième prénom) par ses coéquipiers, Hillman était le préféré de tous les gardiens devant lesquels il a évolué. Il était un défenseur robuste de 6 pieds et 185 livres qui excellait pour bloquer des tirs et dégager le devant du filet. Mais voici le meilleur : Hillman devrait détenir un record de la LNH pour toujours, puisqu'il a gagné la Coupe à l'âge de 18 ans, deux mois et neuf jours avec l'édition des Red Wings de Detroit de 1954-55. « Il était notre cinquième défenseur, mais il travaillait très fort. On prétend que la malédiction de Hillman frappe encore les Maple Leafs de Toronto aujourd'hui.